ทางเข้าเมืองเก่าของเยรูซาเล็ม นั่นคือ ประวัติของประตูเมืองดามัสกัสที่รู้จักกันดี สืบย้อนไปถึงศตวรรษที่ 2 สมัยกรุงโรม ประตูเมืองในสมัยนั้น สามเท่าในปัจจุบัน เหมือนประตูชัย และไม่ได้สร้างกําแพงเมืองเชื่อมต่อกัน ต่อมาเมื่อสร้างกําแพงเมืองเสร็จก็กลายเป็นห้องทหาร ที่น่าประทับใจคือ ซากประตูโรมันยังคงมีอยู่ รวมทั้งซุ้มประตูที่เต็มไปด้วยพระราชบัญญัติทางกฎหมายที่กําหนดโดยผู้ปกครองอาณานิคม ประตูดามัสกัส หรือที่เรียกว่า ประตูดาม หรือ ประตูนาบรูซ เป็นประตูเมืองทางด้านทิศเหนือของเมืองเก่าของกรุงเยรูซาเล็ม ประตูเมืองถูกสร้างขึ้นในปี พ.ศ. 1542 โดยสมเด็จพระสุลัยมานมหาราชของจักรวรรดิออสมัน ประตูมีหอคอยสองแห่ง ประตูเมืองเดิมสร้างในสมัยวิหารที่ 2 และในสมัยฮาดาร์ด ศตวรรษที่ 2 ชาวโรมันสร้างประตูเมืองใหม่ ด้านหน้าประตูเมืองมีเสาชัยชนะของกรุงโรม ตั้งชื่อเรียกกันว่า “ประตูเสา” ในภาษาอาหรับของประตูเมืองกรุงดามัสกัส ในช่วงที่อังกฤษ ประตูเมืองโรมันถูกขุดขึ้นมา แต่เสาชัยชนะไม่พบ เมื่อกองทัพ十字ตะวันออกเป็นประตูทิศเหนือของเมือง